仕事を辞めると決めたとき、人はつい「早くこの職場から離れたい」と焦りがちです。
しかし、感情のままに辞めてしまった結果、
「もうちょっと冷静に準備しておけばよかった…」
と後悔してしまう人は少なくありません。
今回は、実際に退職を経験した人たちの声をもとに、“辞める前にやっておけばよかったこと”を7つご紹介します。
これから退職を考えている方は、ぜひ参考にしてみてください。
会社関係の書類やデータを整理しておけばよかった
「退職後、転職活動で職務経歴書を書こうとしたけど、在籍中の実績を記録してなかった…」
「退職証明書をもらい忘れて、手続きが面倒になった」
こういった声は意外と多く聞きます。
社内で使っていたデータやスキルの実績、社保・雇用関係の書類などは、退職後にはもう簡単に手に入らないことも。
特にクラウドシステムや社用PCを使っていた人は、アクセスできなくなる前に、必要な情報を必ず整理しておきましょう。
有給をもっと計画的に使えばよかった
「辞める前にまとめて有給を使おうと思っていたのに、気づけば使い切れなかった…」
という人も多くいます。
退職日が決まると、業務の引き継ぎや挨拶まわりに追われ、有給消化のタイミングを逃すケースが少なくありません。
早めに上司と相談して、計画的に消化スケジュールを立てることが大切です。
転職先を決めておけばよかった
「辞めてから転職活動すればいいや、と思ってたけど、なかなか決まらなくて焦った」
特に年齢や業界によっては、思ったより転職活動に時間がかかることもあります。
また、ブランク期間ができると収入面で不安が増し、焦って“妥協転職”してしまうケースも。
ベストなのは、在職中に転職先を決めておくこと。難しい場合でも、少なくとも求人情報の収集や面談準備はしておくと安心です。
お金の管理をもっとしておけばよかった
「思っていた以上にお金が減るのが早かった」
退職後の生活費、保険料、住民税、転職活動の交通費など、意外な出費が次々と発生します。
特に、退職後すぐに収入がない人は、3〜6ヶ月分の生活費を用意しておくのが理想です。
また、雇用保険（失業給付）を受け取るには申請条件や待機期間もあるため、事前の資金計画は必須です。
健康保険・年金の手続きを把握しておけばよかった
「退職したら自動的に保険も切り替わると思っていた」
「年金の手続き、何をすればいいのか全然わからなかった」
退職後は、健康保険の切り替え（任意継続／国保への加入）、年金の種別変更など、自分で手続きが必要になります。
何もせずに放置してしまうと、未加入状態で医療費が高額になるリスクも。
厚生年金→国民年金への切り替えなど、役所での手続きスケジュールを事前に確認しておきましょう。
職場の人にきちんとお礼や挨拶をしておけばよかった
「辞めることにいっぱいいっぱいで、最後はバタバタと退職してしまった」
たとえ職場に不満があって辞めるとしても、人間関係の“終わり方”はとても大切です。
後から「あの人、辞め方ちょっと…」といった印象を持たれてしまうと、元同僚経由での紹介や転職先に影響する可能性も。
感謝の言葉やささやかな挨拶だけでも、社会人としての“けじめ”になります。
自分の「辞める理由」を整理しておけばよかった
「なんとなく辞めたけど、転職先の面接で理由をうまく説明できず困った」
「本当は違う理由だったのに、上司には適当に伝えてしまった」
退職理由は、今後のキャリアにおいて自分自身の“軸”にもなります。
感情的な不満だけでなく、「なぜ辞めるのか」「次にどうなりたいのか」を整理しておくことで、転職活動もスムーズになります。
まとめ：辞める勇気と同じくらい、“準備”も大切に
退職は、人生の大きな転機です。
勇気を出して踏み出すことは素晴らしいことですが、同時に冷静な準備も欠かせません。
後悔を減らすために、今日からできることはたくさんあります。
そして、もしどうしても自分では伝えられない状況なら、退職代行という選択肢を活用することも、“賢い準備”のひとつです。
あなたの「再スタート」を、応援しています。
